Dal piazzale della stazione ferroviaria di Sondrio (Piazzale Bertacchi) si procede verso Nord fino ai primi semafori per poi voltare a destra e seguire Via Nazario Sauro fino ai semafori postiall'incrocio con Via Fiume. Si devia allora a sinistra e si percorre questa via superando due incroci semaforici per portarsi in Via IV Novembre che più avanti inizia a salire diventando Via V Alpini. Con regolare pedalata si guadagna quota lambendo il grande complesso del Convento dei Padri Cappuccini. Poco più avanti, sulla destra si scorge la merlatura del Castello Grumello, antica fortezza medioevale recentemente restaurata che, dall'alto di un dosso roccioso domina la Valtellina. Una breve deviazione per ammirare i ruderi e il panorama vale la pena. Ripresa la strada, si sale ancora un poco fino in contrada Pace dove, a sinistra, si diparte la strada che sale a Montagna. Noi proseguiamo lungo la via principale mentre la salita termina.
In questo tratto è impossibile non notare lanotevole sequenza di chiese che scandisce il percorso. Sono edifici sacri spesso sorti dopo la metà del XVII secolo a sancire la fine delle lotte religiose fra protestanti e cattolici, risoltesi con il prevalere della Chiesa di Roma che subito volle mettere il sigillo del suo primato. Il primo importante edificio sacro che incontriamo è la chiesa della Madonna del Carmine di Poggiridenti che svetta sulla destra in posizione panoramica. Poco più avanti l'occhio è attratto dalla facciata del grande santuario della Santa Casa di Loreto che s'impone alla vista poco a monte della strada, prima di entrare in Tresivio. Con una lieve discesa e una dolce risalita, la strada giunge infine in Tresivio ad un incrocio con semaforo. Come testimoniano le incisioni rupestri e i ritrovamenti archeologici fatti in zona, il villaggio è uno dei più antichi della Valtellina. Le case sono quasi invisibili dalla SS38 di fondovalle,annidate come sono fra la rupe del Calvario e la pendice retica. Il promontorio del Calvario caratterizza il paesaggio ed è facilmente raggiungibile come lo è stato in precedenza il Castello Grumello; ma Tresivio cela altri luoghi intriganti, come la Cà d'Otello, un'antica dimora patrizia che sorge un po'discosta dal borgo principale e nella quale potrebbe aver trovato ospitalità un giovane in fuga dalle persecuzioni religiose cattoliche che pochi anni dopo diverrà celebre come William Shakespeare.
Ripresa la via verso Est le strada traversa un dolce avvallamento coltivato a meleti e si porta sulla dorsale del conoide del torrente Rogna oltre il quale scende leggermente giungendo alle porte di Ponte in Valtellina dove, innanzi alla chiesa di San Gregorio Magno, si biforca.
Noi dovremmo prendere a sinistra, ma una visita a Ponte, paese natale dell'astronomo Giuseppe Piazzi, lo scopritore del pianetino Cerere, merita almeno un'oretta di sosta.
Ripresa la marcia percorriamo la moderna arteria che sfilando a monte del paese traversa la forra della Val Fontana su un alto viadotto e poco dopo entra in Castionetto di Chiuro, altro antico borgo valtellinese celebre per la sua torre medioevale. Da questo punto in poi, la strada inzia a serpeggiare fra piccole contrade prendendo lentamente quota fra spazi aperti etratti ombreggiati dalle selve. Si superano così i nuclei di San Giovanni, Scranzi, Villanova, Vangione, Sant Antonio e Frigeri per toccare infine il piccolo colle di San Martino oltre il quale un rettilineo finale porta a Teglio. In località Sant Antonio, consigliamo un'altra breve sosta per ammirare il panorama che si gode dall'omonima chiesa eretta su un aperto spalto erboso, poco sotto la strada, in prossimità di un tornante. Con l'ingresso in Teglio termina la prima parte del nostro percorso verso Tirano. Il paese è sicuramente il più importante e noto della media Valtellina, non solo per le sue specialità gastronomiche, ma anche per le bellezze artistiche che vi sono conservate. Una visita al paese e al Palazzo Besta con l'Antiquarium Tellinum che espone alcune splendide stele preistoriche, possono essere il condimento culturale ad buon piatto di pizzoccheri o di 'sciatt'.
Per il ritorno è possibile seguire la via intrapresa oppure scendere a Tresenda, traversare la SS38 e la ferrovia perportarsi alla vicina stazione. Da qui chi avesse voglia e gambe può seguire le indicazioni del Sentiero Valtellina e rientrare a Sondrio con le due ruote e le sue forze. Vedi anche l'itinerario Sondrio-Tirano già descritto in questa rubrica.
 

Questa che andiamo a descrivere è probabilmente una delle gite ciclistiche più belle e appaganti di tutta la Valtellina. Inoltreha il vantaggio di poter essere interrotta a piacimento facendo ritorno o con il treno oppure anche tramite il Sentiero Valtellina. Per quanto ormai tutti i ciclo turisti siano ottimi pedalatori, abbiamo pensato di suddividere il tracciato in due tappe che possono essere comodamente unite: da Sondrio a Teglio e da Teglio a Tirano. Questa scelta è stata suggerita anche per dare la possibilità di visitare le moltissime località interessanti che si incontrano lungo la strada e per le quali esistono approfondimenti specifici in altre schede della nostra rubrica. Il dislivello in salita è di circa 500 metri, tuttavia si considerino un centinaio di metri aggiuntivi dovuti ai numerosi saliscendi della strada. Il primo notevole dislivello ci attende subito dopo la partenza quando, da Sondrio, dobbiamo portarci al bivio per Montagna in Valtellina. A questo punto ci troviamo sul grande terrazzo di escavazione glaciale che quasi senza soluzione di continuità corre sul versante retico valtellinese da Berbenno in Valtellina fino a Teglio. Da qui in poi il percorso si fa meno faticoso con tratti in piano intervallati da lievi discese e salite.
Durante tutta la gita si può godere un incredibile panorama sul fondovalle valtellinese e sulle prospicenti Alpi Orobie mentre si attraversano alcuni fra i più antichi paesi della valle.