La passeggiata prende le mosse dalla carrozzabile che collega Ponte in Valtellina con Castionetto di Chiuro e poi Teglio. La strada può essere raggiunta da Sondrio imboccando la "Strada panoramica dei Castelli" che, partendo nel settore orientale della città, porta verso Colda e Montagna per poi percorrere il terrazzo di escavazione glaciale che si prolunga verso Est fino a Teglio. Dopo Tresivio la strada giunge presso la piccola chiesa di S. Gregorio, alle porte di Ponte in Valtellina, dove si biforca. Deviamo a sinistra (indicaz. Teglio) e poi, al bivio successivo, di nuovo a sinistra in direzione della Val Fontana. Poco oltre ad un altro bivio si piega a destra seguendo la carrozzabile che passa a monte di Ponte per poi attraversare la stretta gola della Val Fontana su un alto viadotto. Poco dopo si intercetta la carrozzabile per Teglio alla periferia occidentale di Castionetto. Si procede verso Teglio fino all'uscita orientale del paese dove possiamo parcheggiare imboccando poi la strada che si diparte a gomito verso sinistra (indicazioni Torre di Castionetto-Dalico). Si percorre la carrozzabile sfilando nella parte alta del borgo incontrando fra l'altro una bellissima e antica dimora signorile sulla destra. Passando fra altri gruppi di case si sale lentamente fino all'evidente torrione che sorge su un poggio sulla sinistra. Sul lato meridionale dell'edificio è stato ricavato un panoramico punto di sosta, con panchine, affacciato sulla Valtellina. Sull'altra sponda della Val Fontana, quasi in simbolica antitesi, dal fitto bosco emerge la svelta sagoma del piccolo campanile della chiesetta di San Rocco (XIV-XV secolo) che si raggiunge da Ponte in Valtellina percorrendo la carrozzabile della Val Fontana. Discesa: a lato della strada asfaltata, poco prima della salitina che porta al fortilizio un palina con cartelli escursionistici indica varie soluzioni fra cui quella del sentierino che seguiremo per tornare in paese. Il sentiero s'abbassa ripido e ben marcato (attenzione dopo forti piogge) sul pendio sottostante la torre caratterizzato da antichi terrazzamenti oggi occupati da un rado castagneto (bolli e frecce gialli) tenendosi sulla destra di un valloncello. Giunti ad una presa dell'acquedotto poco dopo la traccia si allarga, giunge alle case di Contrada Martori, compie una S e, ora acciottolata, si immette su Via Grande che si percorre verso sinistra traversando tutto il paese di Castionetto per tornare all'auto. Naturalmente il percorso può anche essere fatto all'inverso.

Prima che i Grigioni, dopo la guerra del 1487 distruggessero buona parte delle opere castellane presenti sul territorio, Valtellina e Val Chiavenna erano dotate di una fitta rete di fortificazioni e torri di guardia, per lo più risalenti al Medio Evo. Tutte le più importanti vallate, specialmente quelle in cui si snodavano strategiche vie di comunicazione transalpine, erano dotate di opere difensive che ne controllavano l'ingresso.
Fra le poche fortificazioni sopravvissute alle distruzioni, all'incuria e al passare del tempo, la Torre di Castionetto è una delle più celebri opere militari medioevali della media Valtellina.
Sebbene privo della parte sommitale e della merlatura, l'imponente manufatto tramanda ancora un notevole senso di potenza e solidità, soprattutto ora che è stato restaurato.
Come in altre occasioni, la gita che proponiamo può essere condotta avvalendosi dell'auto e, quindi, con un minimo dispendio di energie; oppure è possibile lasciare le quattro ruote per compiere un piacevolissimo percorso ad anello fra boschi di castagni, vigneti e antiche contrade.

Con queste due denominazioni alcuni cartelli turistici indicano ai curiosi la direzione per l'antico manufatto. Tuttavia chi avesse un po' di spirito d'osservazione non potrebbe trattenere un sorriso di fronte all'evidente disorganizzazione con cui si promuovono le attrattive locali. Un cartello reca la scritta "Torre del Cavalier Stefano Quadrio XIV-XV secolo", l'altro recita "Torre di Castionetto XII-XIII secolo", una differenza non da poco su cui ci si potrebbe accordare, se non altro per non confondere il turista che, non sapendolo, potrebbe andare in cerca di due edifici anziché di uno solo come è in realtà.
Alcune caratteristiche costruttive hanno portato degli studiosi a collocare l'edificazione della torre attorno al XIV secolo, mentre invece appare accertata con maggiore sicurezza l'appartenenza dell'edificio al nobiluomo Stefano Quadrio, fedele dei Visconti, e vincitore della battaglia di Delebio nel corso della quale, fra il 18 e il 19 novembre 1432, le truppe viscontee ebbero ragione dell'esercito della Repubblica di Venezia che aveva occupata buona parte della Valtellina.

La torre sorge in posizione importante, sulla soglia del versante sinistro idrografico della Val Fontana, lunga vallata la cui testata fa da spartiacque con la Val Poschiavo in territorio elvetico. Probabilmente la funzione dell'edificio era principalmente quella di punto d'osservazione e di segnalazione: uno sguardo al panorama che si gode dal promontorio dove sorge la torre permette di rilevare che da lassù si era in vista di almeno altre tre fortificazioni: Tresivio, sul versante retico valtellinese; Albosaggia e Castello dell'Acqua su quello orobico. La piccola fortezza fu però pensata anche a scopi difensivi perché, proprio attraverso la Val Fontana, potevano giungere tentativi d'invasione da parte dei vicini Grigioni.
Per quanto opera castellana secondaria, la Torre di Castionetto è nel suo genere una delle più massicce di tutta la Valtellina con la sua semplice pianta quadrangolare di 11 metri per lato e i massicci muri che hanno uno spessore di ben due metri e mezzo alla base. Purtroppo non sappiamo, invece, quale esattamente fosse la sua altezza.
La facciata più importante è quella rivolta a Sud che presenta tre aperture: a piano terreno è il moderno ingresso, ricavato durante le opere di restauro da una preesistente sbrecciatura aperta in epoche recenti. La porta di accesso originaria è invece situata all'altezza del primo piano, spostata un poco sulla destra, mentre al piano superiore s'apre una finestra in posizione centrale.
La posizione dell'antico ingresso non deve stupirci perché, per ovvie ragioni e come in tutte le altre torri, l'accesso avveniva tramite una scala di legno o un camminamento retraibile. Alcuni particolari costruttivi e le due fessure sovrastanti l'apertura, fanno pensare che in questo caso la scala di legno potesse essere stata sostituita da un piccolo ponte levatoio. La porticina si presenta particolarmente curata nei perfetti conci di pietra di cui mancavano un tempo solo quelli di sinistra, ora recuperati durante il recente restauro. Appena entrati, un passaggio a volta nella muratura permette di scendere a sinistra, al piano sottostante.
Altrettanto bella e curata è la finestra del piano superiore, anch'essa arcuata e bene inquadrata da conci in pietra lavorati a regola d'arte. Piano terreno e primo piano, entrambi di un unico vano, sono ricoperti da magnifiche volte a botte.
Senza finestre si presentano i lati orientale e settentrionale, mentre quello occidentale, affacciato sulla media Valtellina, reca un'altra finestra.
La massiccia costruzione quadrangolare della torre offre un'impressione di forza e compattezza notevoli, impressione ancor più accentuata dai grossi conci angolari che sono stati lavorati ottenendo delle sporgenze, tondeggianti sul lato corto del masso, che si alternano conferendo un senso di maggiore unitarietà al manufatto.

Lasciata la Torre di Castionetto, seguiamo la strada asfaltata che, passando per la contrada di Cà Maffina, scende alla volta del paese. Una volta entrati nel borgo principale si prosegue la discesa passando davanti ad un'antica dimora i cui intonaci ricordano antichi splendori e che fu, per lungo tempo, la scuola del paese. Proseguendo il cammino lungo Via Menatti si giunge in breve a collegarsi con la strada che da Castionetto va verso Teglio. Voltando a destra si percorre la carrozzabile per un centinaio di metri, fino ad uno slargo sulla destra dove si devia in quella direzione entrando in Via Grande. La via percorre tutto il centro storico dell'abitato, stretta fra antiche abitazioni che conservano interessanti aspetti della tipica architettura rurale valtellinese. Dopo un lungo tratto si esce dal paese e, con percorso pianeggiante e un'ultima discesina, si torna all'auto.

A questo punto, prima di suggerirVi il consueto punto di ristoro vogliamo anche invitarVi a proseguire la discesa lungo la Via Fancoli per raggiungere la vicina ed omonima contrada. La strada s'insinua stretta fra le case sfilando davanti ad un lungo e antico edificio rurale veramente bello e interessante. Si tratta di una costruzione multi uso che serviva da abitazione, ma anche da fienile e stalla e che, nell'armonia della sua architettura e nella proporzione delle strutture, è un piccolo gioiello.

Si torni ora a Castionetto: sulla strada principale si trovano un paio di ristoranti ove si possono gustare tutte le specialità della valle, innaffiate da ottimi vini locali.