Dal piazzale della stazione ferroviaria di Sondrio (Piazzale Bertacchi) si procede verso Nord fino ai primi semafori per poi voltare a destra e seguire Via Nazario Sauro fino ai semafori posti all'incrocio con Via Fiume. Si devia allora a sinistra superando due incroci semaforici per portarsi in Via IV Novembre che più avanti inizia a salire diventando Via V° Alpini. Con regolare pedalata si guadagna quota superando le case di Colda per giungere a Montagna dove la salita termina.
Ora il percorso è in gran parte pianeggiante con qualche leggero saliscendi e conduce verso Est con belle vedute sulla Valtellina e sulle prospicenti Alpi Orobie. Dopo Montagna, si supera anche il borgo di Poggiridenti e, infine, una lieve discesa cui segue una dolce risalita, porta in Tresivio ad un incrocio con semaforo. A questo punto si abbandona la Panoramica per deviare a sinistra salendo lungo Via Roma. Poco oltre in corrispondenza del primo curvone della strada, si può ammirare sulla sinistra la Parrocchiale dei SS Pietro e Paolo. Fatte poche decine di metri si può prendere a sinistra la Via della Santa Casa e raggiungere il già ben visibile edificio sacro. Tornanti sulla Via Roma si prosegue la salita raggiungendo la sovrastante contrada di Sant Abbondio (8 km circa da Sondrio) e poi, lasciate le ultime case, si entra nel bosco. Con tre lunghi tratti a mezza costa in moderata salita e un ultimo tornante si entra infine nel surreale mondo dei sanatori di Prasomaso (15 km da Sondrio). Una visita è consigliabile, anche se cartelli indicano di prestare attenzione allo stato fatiscente delle strutture. Alcuni vecchi edifici sono stati recuperati ad abitazioni di villeggiatura, ma molti giacciono nell'abbandono completo pur conservando ancora qualche pallido ricordo del loro splendore architettonico.
Superato il complesso sanatoriale, sorprendentemente esteso, si rientra nel bosco e con una breve serie di tornanti si giunge al margine inferiore dei prati di Boirolo proseguendo la salita fino al termine dell'asfalto, a 1580 m circa. Da questo punto, avendo una mountain bike, oppure a piedi, si può proseguire su una sterrata con binario in cemento che sale ancora e poco dopo prende quota con un paio di ripidissimi tratti intervallati da altrettanti tornantini per giungere su un bel poggio panoramico. Ora si percorrere il lato occidentale di un crinale boscoso e poco dopo si sbuca sulla vasta radura dove sorge l'antichissima chiesa di Santo Stefano 1810 m, già citata in documenti del 1177 (30/40 min. a piedi).

Si tratta di una gita piuttosto lunga, ma che ha il pregio di poter essere interrotta in almeno un paio di occasioni in funzione della nostra voglia di fare più o meno fatica. La prima parte si svolge sulla Panoramica dei Castelli, la carrozzabile che percorre il versante retico valtellinese lungo il terrazzo di escavazione glaciale sul quale sono sorti i primi abitati della media Valtellina fra cui Tresivio, Ponte e Teglio. Proprio nella prima di queste tre località abbandoniamo la "Panoramica" per inerpicarci sulle boscose pendici alle spalle dell'abitato. Tuttavia, prima di lasciare il paese vi consigliamo di perdere qualche minuto sia per ammirare il frontone della Chiesa Parrocchiale dei SS Pietro e Paolo, che si lambisce poco dopo aver imboccato la Via Roma, e, grazie a una brevissima deviazione, l'imponente Santuario della Santa Casa di Loreto che già avvicinandosi a Tresivio attira lo sguardo per l'eleganza e l'imponenza della sua struttura. La salita non è impegnativa, ha un considerevole sviluppo e il pregio di svolgersi in gran parte all'ombra del bosco. Queste selve, che più in alto sono costituite principalmente da abeti, e il clima particolarmente asciutto del versante, suggerirono di realizzare qui, in località Prasomaso, il secondo complesso sanatoriale italiano dopo quello della Pineta Sortenna di Sondalo inaugurato nel 1903. L'idea di un nuovo centro di cura per la tubercolosi fu stimolata dal famoso tisiologo Francesco Gatti, allo scopo di fornire anche ai meno abbienti un'adeguata cura per questa malattia allora assai diffusa. Grazie al contributo di molti nobili mecenati milanesi, su consiglio del medico condotto di Tresivio Linneo Corti, e con l'appoggio illuminato dell'amministrazione Comunale, nel 1903 si dava inizio ai lavori del "Sanatorio popolare della Città di Milano" che fu dedicato a re Umberto I di Savoia. Il magnifico complesso, in perfetto stile Liberty, fu ultimato nel 1909 e contribuì notevolmente al benessere economico locale. Il successo medico dell'iniziativa non fu inferiore, tanto che qualche anno dopo si costruì anche un sanatorio per ragazzi, intitolato a Giulia Rogorini, moglie del Gatti. Negli anni seguenti, anche grazie all'intervento statale, il complesso sanatoriale crebbe di fama e di dotazioni (nel 1927 fu aggiunto il sanatorio L'Alpina), diventando una vera e propria cittadella della salute, dotata di ogni genere di svago per gli ospiti che vi si dovevano trattenere anche per diversi anni.
Il declinare della tubercolosi come malattia sociale portò poi a un graduale ma inevitabile contrarsi delle degenze e infine alla chiusura del complesso sanatoriale avvenuta nel 1971. Da allora l'abbandono è stato totale e, con l'aiuto della mano vandalica e ladresca dell'uomo, ha portato alla completa rovina questi edifici di notevole valore architettonico oltre che storico.
Dopo una breve e affascinante sosta presso i sanatori di Prasomaso, la salita prosegue lambendo altri edifici del complesso. Poi un'ultima serie di tornanti porta al margine inferiore del maggengo di Boirolo, oggi per lo più utilizzato come località di villeggiatura da molti Sondriesi e abitanti della media Valtellina. La salita termina in uno slargo con bacheca e cartina del luogo, ma, a piedi o con una mountain bike, si può proseguire lungo la stradina sterrata che s'inerpica ancora e, dopo un erboso terrazzo panoramico sulla Valtellina, entra nel bosco e raggiunge la radura su cui sorge la antica chiesetta di Santo Stefano.