Come per la descrizione della "costiera dei Cèch", anche in questo caso abbiamo suddiviso il percorso in puntate successive. La prima parte, quella descritta di seguito, va da Ardenno Masino a Sondrio; la seconda proseguirà alla volta di Bianzone passando per Teglio.

Una volta in Valtellina ed imboccata la SS38, si raggiunge la cittadina di Morbegno. Proseguendo oltre Morbegno in direzione di Sondrio si supera il ponte sull'Adda e poco dopo (circa 7 Km da Morbegno) si oltrepassa un ponte ad archi gettato sul torrente Masino. Fatti ancora altri 300 metri circa, si incontra a sinistra la deviazione per Ardenno. Lasciata la strada statale si raggiunge l'abitato per poi piegare a destra ad imboccare la Via Valeriana o "Pedemontana retica" che corre lungo il margine destro idrografico del fondovalle valtellinese. Si segue la divertente carrozzabile passando il paese di Villapinta per giungere, dopo circa 3,5 Km, a Ronco. Oltrepassato il piccolo abitato si prosegue per poco meno di un Km lambendo una serie di capannoni poco oltre i quali (cartelli indicatori Monastero ed Ere) si deve deviare a sinistra imboccando la strada che sale verso Ere. Passato il paesino si lascia a sinistra una deviazione per Buglio proseguendo per Maroggia e Monastero. Qui si fa iniziare la cosiddetta "strada del vino", un itinerario suggestivo e panoramico, anche ciclabile, che è, a torto, poco conosciuto e che meriterebbe di essere maggiormente valorizzato. Il tracciato si fa più stretto e dopo una ripida salita lungo una verde valletta, con alcuni tornanti si porta alle spalle dell'arrotondata emergenza sulla quale sono arroccate le case di Maroggia. Si tratta di un abitato di antichissime origini tanto che la sua presenza è segnalata dalle cronache già a partire dall'anno 1000. Una visita fra le antiche case ci porterà alla scoperta della più autentica architettura rurale valtellinese caratterizzata da abitazioni fittamente raggruppate e spesso collegate fra loro da ballatoi e passaggi coperti. Oggi Maroggia è ormai in abbandono, ma il nome della contrada resta ad indicare l'ottimo e particolare vino prodotto in questa parte del versante retico.
Lasciata Maroggia si torna sulla strada per salire, con scorci panoramici bellissimi, verso Monastero. Ad un tornante della strada si presti attenzione, sulla destra, al magnifico e contorto castagno antistante un gruppo di antiche case. Qui lo chiamano il "centòn" ad indicarne la notevole vecchiaia: secondo alcuni la grande pianta avrebbe almeno 700 anni.

Monastero è un piccolo agglomerato di abitazioni che poco suggeriscono, nel loro moderno aspetto, riguardo all'antica e nobile tradizione di questo borgo. Fu infatti un importante centro religioso e, a partire dal 1300, badia dei monaci benedettini. Furono i monaci ad iniziare la coltivazione della vite su questi pendii solivi e ben esposti. Nel 1460 giunse al monastero S. Benigno de' Medici e, alla sua morte, la piccola chiesa del luogo venne a lui consacrata con sinonimo di S. Bello. Nel mese di febbraio di ogni anno, e precisamente il giorno 12, a Monastero si celebra la Sagra di San Bello. La festa paesana, prevede celebrazioni religiose e poi una processione a cui fanno seguito festeggiamenti e pranzi in cui il piatto forte è la gallina a lesso.

Da Monastero si prosegue per una strada che taglia a destra, a monte del paese e, dopo aver lambito il cimitero, scende a tornanti per raggiungere le case di Regoledo (circa 3 km) e quindi Berbenno il cui nucleo storico sorge su un grande terrazzo di escavazione glaciale. Probabilmente il paese fu in origine un "castrum" romano e nei secoli successivi crebbe di importanza tanto da divenire uno dei maggiori centri della media Valtellina. Di sicuro interesse è una visita al paese che conserva importanti esempi di architettura rurale fra cui alcune abitazioni caratterizzate da sobrie ed eleganti corti.
Il nostro percorso prosegue, sempre a mezza costa, fra vigneti e prati alla volta di Postalesio. Superate le case di Polaggia, la strada si fa quasi pianeggiante e percorre la porzione orientale, e meno incisa, del terrazzo glaciale su cui sorge Berbenno. Dopo circa due chilometri ci si immette sulla carrozzabile che dal fondovalle porta a Postalesio. Deviando a sinistra, in breve si giunge al paese.

Consigliamo di seguire, ora, la strada che prosegue a monte del paese alla volta di Prà Lone. Dopo pochi tornanti si giunge in località Prato (743 m) nei cui pressi si trova il monumento naturale delle Piramidi di Postalesio. Fragili e sottili, eppure così forti da reggere l'enorme macigno che le opprime ma al tempo stesso le protegge dalla pioggia distruttrice, le "piramidi di terra" formano un piccolo bosco nel bosco. Le delicate strutture sono il prodotto del dilavamento della terrosa pendice del monte e dell'azione protettiva di alcuni grossi massi che, come un cappello, hanno preservato la colonna di terra sotto di essi. Nei secoli il processo é proseguito lento, ma incessante, dando luogo a queste esili torri, miracolo di equilibrio e leggerezza, che sono senza dubbio uno fra i fenomeni geo-morfologici più curiosi e suggestivi delle nostre montagne.

Lasciate le "piramidi" si può riprendere il cammino a "quattro ruote" e da Postalesio seguire la stretta strada che, ancora a mezza costa, ci condurrà attraverso un ambiente suggestivo e vario fino a Castione Andevenno che raggiungeremo nella sua parte alta. Castione è una delle località climaticamente più favorite del versante retico valtellinese, ben esposta al sole e al tempo stesso riparata dal poco profondo solco della Valle del Bosco. Quattro passi fra le antiche case permetteranno di rendersi meglio conto di questa felice e particolare condizione che consente il rigoglioso prosperare di vegetazione di tipo mediterraneo e una magnifica produzione viticola. Risaliti al punto in cui siamo sbucati in vista delle case di Castione proseguiamo verso destra, salendo una stretta strada che, poco dopo, si allarga uscendo dal paese e, in un paesaggio ove la vite è l'elemento dominante, sale dolcemente per raggiungere il punto più elevato del nostro percorso: il terrazzo glaciale di Triangia. Durante il tragitto il panorama si apre sempre di più mentre si abbandona gradualmente l'areale del vigneto transitando in una zona arricchita da magnifici prati e da piccole contrade come Gatti, Bonetti e Piatta. Al termine della salita eccoci a Triangia: qui può valere la pena di lasciare l'auto per seguire a piedi una stradina che porta nei pressi degli evidenti ripetitori TV che sorgono sulla destra. Proseguendo ci si avventura per tracce di sentiero e stradine sul terrazzo di Triangia punto panoramico eccezionale su tutta la media Valtellina.

Tutta la porzione inferiore della grande rupe rocciosa del grande spalto glaciale è occupata dai terrazzamenti dei vigneti che producono in particolare il Sassella, uno dei più celebri vini valtellinesi che si fregia, come del resto il Maroggia, della "denominazione di origine controllata e garantita" o DOCG.

Oltre Triangia la strada scende alla volta di Sondrio e, fatte poche centinaia di metri, lambisce le case dell'antica contrada di Moroni, piccolo agglomerato che merita una breve visita. La discesa prosegue poi con alcuni tornanti finché si giunge ad un bivio dove conviene prendere a destra per S. Anna. Percorrendo il ciglio del terrazzo glaciale, con ottime vedute sul fondovalle una strada piuttosto stretta passa fra le case del paese e lambisce il grande monastero di S. Lorenzo. L'imponenza della costruzione ci ricorda che l'edificio sacro fu, all'inizio, un castello, quello di S. Giorgio (sec. XII), costruito dalla potente famiglia dei De Capitanei. Poco oltre il monastero la strada si collega con la SS della Valmalenco e, proseguendo in discesa si volge verso Sondrio. Proprio all'altezza del punto in cui le due strade si collegano, si può scorgere sulla sinistra (ESE) la chiesetta di S. Bartolomeo costruita nel 1413 sul roccione che domina Sondrio. Poco sotto la chiesetta, sulle rocce ormai a picco sulle gole del Mallero, nei pressi di una vasca naturale formata da una marmitta dei giganti, si trovano numerose incisioni rupestri cuppelliformi che indicano come la rupe fosse probabilmente punto di incontro e, forse, luogo sacro anche per i primi valtellinesi.

La prima parte del nostro itinerario si conclude a Sondrio dove è possibile pernottare o anche solo ristorarsi gustando la tipica cucina locale.