Dalla Stazione FS di Tirano si imbocca verso Nord Via Giuseppe Mazzini e all'incrocio semaforico con Viale Italia si volge a sinistra. Si percorre l'ampio viale rettilineo in direzione della Basilica di Tirano e alla rotonda che la precede si imbocca la prima uscita imboccando pochi metri più avanti la Via Elvezia parzialmente occupata dai binari del Trenino Rosso della Ferrovia Retica del Bernina. Dopo circa 2,5 km si giunge alla Dogana di Castasegna (ricordare la carta d'identità) oltre la quale una ripida salita traversa il piccolo abitato. Un breve tratto pianeggiante porta a traversare il Torrente Poschiavino e poi la salita riprende tutto sommato ragionevolmente faticosa. Con pendenza costante e poche curve, la strada supera il paese di Brusio e poco dopo (7,5 km da Tirano) si abbandona la Strada Cantonale per deviare a destra (indicazioni Viano). La carrozzabile prende quota sugli aperti pendii prativi della sinistra orografica della valle portandosi sotto la pendice montuosa. E ad un evidente biforcazione prende a destra iniziando a salire diagonalmente verso Sud-est passando ai piedi della suggestiva cascata della Val Fileit.  Poco dopo si incontra una serie di sei tornanti che conduce al lungo tratto che in dolce pendenza raggiunge l'abitato di Viano, splendido punto panoramico sulla bassa Val Poschiavo. Con un tornante si attraversa il borgo dirigendo ora verso Nord e prendendo quota fra prati ben tenuti. Al bivio che si trova al secondo tornante sopra Viano si devia a sinistra passando  le dimore di Zavena Dafo e al bivio presso il successivo tornante si prosegue dritti andando a riattraversare, questa volta in alto, la Val Filiet oltre la quale si perviene al poggio prativo di Predasc. Lasciata a sinistra la deviazione che si incontra al terzo tornante sopra il maggengo, la salita prosegue lungo il pendio prativo che porta alle sovrastanti case di Stablina 1630 m dove termina virtualmente la salita. Inizia ora un lungo tratto semi pianeggiante che porta ad un altro tornante con bivio. Qui si prosegue dritti (indicazioni) e con suggestiva traversata a mezza costa si arriva sullo splendido poggio dove sorge lo xenodochio.

NOTA.Come possibile variante di discesa (ma eventualmente anche per la salita) possiamo suggerire di ripercorrere la strada di salita fino al tornante che precede Predasc ed imboccare la deviazione a destra. Traversati i valloni di Sanzan e Piaz con un tornante si giunge a Presentia e poi con ripida corsa si perviene alla parte superiore dei prati a Nord di Brusio dove la strada si allarga e con bellissima discesa, passando per Selvaplana, Stavel, Cötöngi e Presa ci si ricollega al percorso di salita.

Questa è sicuramente una della più classiche e belle gite ciclistiche fattibili fra Valtellina e Val Poschiavo; ricca di contenuti paesaggistici, ambientali e storici.
La porzione iniziale della valle di Poschiavo che sbocca su Tirano non è certamente invitante: è stratta, incassata fra ripidi versanti di cui quello della sinistra orografica è spesso soggetto a franamenti anche di una certa importanza. La destra orografica è invece incisa dal profondo e ripido solco della Valle del Saiento (Val dal Saent) a cui fa seguito una serie di verticali pareti rocciose in gran parte colonizzate dal bosco. E' forse per questo motivo che forse già in epoca romana, o addirittura anche via di comunicazione, prima sentiero e poi mulattiera, che dalla Valtellina portava al passo del Bernina si portava subito alta su Tirano per poi traversare a mezza costa tenendosi al di sopra delle rupi franose in posizione solare e sicura. Da Tirano il tracciato raggiungeva forse Roncaiola o Baruffini e poi entrava nella valle in località Palù per poi proseguire in lenta salita verso il dosso dove si trovava un punto di fermata insediamento che fu poi trasformato in xenodochio con la costruzione della chiesa dedicata a San Romerio o Romedio. La mulattiera passava anche per l'attuale borgo di Viano che vide accrescere la sua importanza dopo che a partire dal XII e XIII sec. i conversi di San Romerio promossero ampi dissodamenti, creando prati e maggenghi ancora oggi in parte sfruttati. Fino al 1387 il paese era sotto la giurisdizione di Tirano e passò sotto quella delle Tre Leghe a partire dal 1526; nel 1826 vi si aprì la scuola elementare e nel 1920 fu finalmente raggiunto da una strada carrozzabile.
San Romerio sorge su una bellissima spalla prativa posta al sommo di un altissimo salto roccioso che offre una posizione panoramica di grande suggestione e bellezza. Sebbene le prime notizie riguardo lo xenodochio risalgano al 1050 non si sa se la chiesa sia stata eretta prima o dopo la grande frana che sbarrando la valle ha cerate il sottostante Lago di Poschiavo. Sta di fatto che l'edificio sorge a pochissimi metri dal ciglio del roccioso burrone in posizione più che aerea.