Dalla stazione FS di San Pietro-Berbenno si segue la strada che costeggia la ferrovia per un breve tratto verso Ovest e poi compie un curvone per scavalcare la SS38 su un viadotto poco oltre il quale si incontra una grande rotonda. Imboccata la seconda uscita sulla destra (Via Pradelli) si sale per arrivare in breve alle prime case di San Pietro. Al primo importante incrocio si sale a sinistra lungo Via Berbenno sorvegliati dalla grande chiesa del borgo. Dopo circa 600 m si devia a destra in Via Conciliazione passando ai piedi della chiesa che si aggira verso Est. Al successivo incrocio si procede dritti in Via Ezio Vanoni che poi diventa Via Nuova entrando in Polaggia. Dopo un paio di tornanti un cartello (Prati Gaggio, Prato Isio, Alpe Caldenno) indica la prosecuzione verso destra, ancora in Via Nuova. Dopo un lungo tratto in lieve salita la strada si stringe e compie uno stretto tornante delimitato a destra da un alto muro di pietra. La salta prosegue per giungere in una sorta di piccolo piazzale con fontana di pietra e il cartello indicante "vicolo Vanotti". Qui la strada compie una strettissima curva a gomito verso destra e dopo un tornante curva di nuovo a destra per impostare una ripidissima salita che porta fuori dall'abitato proseguendo con la Via Gagg di Polaggia.  La strada prosegue ora ben ombreggiata dalla vegetazione d'alto fusto con una pendenza costante e quindi poco faticosa anche grazie ai numerosi tornanti. Da Berbenno all'Alpe Caldenno si supera un dislivello di 1500 m con una pendenza media del 10%. Dopo circa 11 km dalla partenza giungiamo finalmente al margine inferiore del maggengo di Prati Gaggio che si traversa compiendo un tornante e lasciando sulla destra una invitante deviazione. Rientrati nel bosco passiamo a monte di un gruppo di abitazioni per la villeggiatura in località Piana del Prete1240 m, e continuiamo la pedalata rinfrescati anche dall'aumentata altitudine a cui ci troviamo. Qui finisce l'asfalto e inizia la pavimentazione in cemento che ci accompagnerà per i successivi 3 km finché quasi d'improvviso si esce dalla foresta arrivando al margine inferiore dei pascoli di Prato Isio. Un tornate a sinistra lambisce un primo evidente e bellissimo faggio e poco dopo il successivo tornate eccoci di fronte al faggio monumentale di Prato Isio. Volendo proseguire, si continua la salita lungo la carrareccia che ben presto diventa uno sterrato con rotaie in cemento. Con qualche tornante, lambendo le baite del luogo si raggiunge la parte superiore dei prati (fontana) dove inizia lo sterrato pianeggiante che dopo poco più di un chilometro sbuca presso l'alpeggio di Caldenno 1830 m.

Con questa gita si può dire concluso il trittico delle grandi salite stradali che dal fondovalle valtellinese risalgono il versante retico nel tratto compreso fra San Pietro Berbenno e Sondrio. Come per le altre si tratta di una pedalata di notevole impegno fisico che, lasciati gli ultimi centri abitati si snoda fra selve la cui ombra mitiga un poco la fatica. Alcune fontane sul ciglio strada consentono di potere sempre disporre di liquidi.
Punto intermedio del percorso è il vasto maggengo di Gaggio, sorprendentemente costellato da un gran numero di abitazioni rustiche oggi quasi tutte ben ristrutturate con gusto. Poco più in alto un nucleo di dimore più recenti, per quanto ben mascherate dal bosco, sfigura in maniera lampante con la sobria ma ridente architettura delle case di Gaggio costruite in splendida posizione panoramica sulla Valtellina e le montagne circostanti. Verso i 1500 metri il bosco si dirada e si giunge al margine inferiore dei pendii erbosi di Prato Isio. Prima di giungere alle baite con un paio di tornanti la strada lambisce due notevoli faggi di cui quello superiore è censito fra gli alberi monumentale della Provincia di Sondrio. Purtroppo la veneranda pianta ha perso parte della sua larga chioma ma ha mantenuto il suo notevole diametro di ben 6 metri che appare ancor più cospicuo visto che l'altezza dell'albero è di soli 7 metri. A Prato Isio cessa la pavimentazione e la strada prosegue sterrata entrando a mezza costa nella alta Valle di Caldenno per raggiungere l'omonimo alpeggio, veramente notevole sia per lo stato di conservazione sia per la caratteristica architettura delle baite