Lambita la recinzione del campo di rugby e superate le ultime abitazioni la carrozzabile inizia a salire lambendo una delle cappelle dedicate ai Misteri del Rosario, che scandivano la via verso il Santuario della Beata Vergine Annunciata della Sassella. Il progetto iniziale, ideato dall'arciprete Giovanni Battista Sertoli e da suo fratello Francesco, prevedeva quindici cappelle, ma ne furono edificate solo sei di cui oggi ne rimangono quattro.
Il percorso doveva diventare uno dei tanti "Sacri Monti" che sul finire del secolo XV, su iniziativa del frate francescano di nobile famiglia milanese Bernardino Caimi, sorsero un po' ovunque nelle Alpi (Crea nei pressi di Casale, Oropa, Sass Fee e Locarno in Svizzera, Domodossola, Varese, Ossuccio sulla sponda occidentale lariana e Cerveno in Valcamonica).
La più interessante, delle cappelle sopravvissute, quella della "Madonna della Rocca", sorge in Sondrio, all'imbocco di Via Bassi, e doveva essere il punto di partenza del Sacro Monte. Ultimata intorno al 1713, con impianto ottagonale forse progettato da Pietro Ligari, la cappella conserva un pregevole gruppo ligneo policromo dell'Annunciazione e affreschi del pittore intelvese Carlo Scotti (1780); altre sculture, a grandezza naturale, sempre a opera G. Battista Zotti, sono ancora nella cappella dei dodici Apostoli, la più vicina alla chiesa della Beata Vergine.
Giunti al primo tornante, dobbiamo lasciare l'asfalto per imboccare a sinistra l'antico tracciato della Valeriana che si restringe a mulattiera e prosegue semi pianeggiante fra i vigneti. La stradella corre sopra la moderna e rumorosa strada statale e in molti tratti appare intagliata nella viva roccia. Facendo attenzione, in questi settori si possono notare i solchi lasciati dal continuo passare delle ruote dei carri. Dopo qualche centinaio di metri si entra in un piccolo valloncello ove sorge l'ultima delle cappelle sopra descritte, quella dei dodici Apostoli. Ripresa la marcia si sbuca sui terrazzamenti vignati che ci accompagneranno fino al già ben visibile santuario.

Questa "puntata" di Trekking vede protagonista la Valtellina per descrivere un breve itinerario adatto a tutti che molto facilmente vi permetterà di scoprire alcune delle bellezze del territorio.
La gita decritta non richiede particolare allenamento e neppure attrezzatura speciale poiché si svolge per lo più lungo stradine acciottolate e asfaltate. Vi è un solo tratto ripido consistente nel breve sentierino che, dal Santuario della Sassella, sale alla sovrastante frazione di Triasso, percorrendo i terrazzamenti coltivati a vite; pertanto prevedete comunque di indossare delle calzature che non siano scarpe da città.
Con maggiore allenamento e molto più tempo a disposizione, il percorso potrebbe essere allungato ben oltre la località di Ganda, meta della nostra proposta. Da qui si potrebbe, infatti, salire in cima al grande terrazzo glaciale di Triangia dove, presso le enormi antenne che vi sorgono ci si può collegare al percorso di Trekking del Sentiero Alessi. Il valore aggiunto di questo notevole allungamento consiste soprattutto nella visita ad altri luoghi ove sono presenti incisioni rupestri che forniscono un inconsueto e poco noto quadro della Sondrio preistorica e dei suoi dintorni.
In questo caso sarebbe opportuno partire dal centro cittadino, ma per la proposta decritta di seguito è meglio parcheggiare l'auto alle porte occidentali di Sondrio, nel grande piazzale parcheggio che si trova fra il campo di calcio e quello di rugby. Qui imbocchiamo sulla sinistra la Via Valeriana seguendo l'indicazione Triasso. Ci troviamo su una delle antiche strade che percorrevano la Valtellina da Ovest ad Est molto spesso erroneamente attribuita ai romani perché secondo alcuni poteva essere stata ideata da un console o un patrizio romano di nome Valerio. Molto più prosaicamente, il nome della strada si riferisce al fatto che il suo tracciato si svolge nelle vicinanze del fondovalle e quindi era anche detta "via di valle".
La Valeriana fece il suo servizio per diversi secoli per essere poi sostituita da una nuova arteria, oggi la SS38, costruita solo nel XIX secolo ad opera del governo austro-ungarico per favorire il collegamento fra Vienna e Milano. In precedenza, le frequenti alluvioni dell'Adda e numerosi tratti paludosi sconsigliavano di costruire una strada sul fondovalle.

La chiesa della Sassella, o Santuario della Beata Vergine Annunciata, fu costruita nel '400, pare sfruttando un edificio sacro preesistente, dedicato pure alla Madonna ed eretto nel 932. Tuttavia non ci sono ancora prove certe dell'esistenza di questo antichissimo luogo di culto che, secondo la tradizione popolare, fu voluto dalla stessa Madonna, un po' offesa dal fatto che in valle non le fosse stato dedicato ancora alcun tempio.
Ampliata alla fine del XVII secolo con l'aggiunta del portico, la chiesetta presenta molteplici motivi di interesse. Esternamente l'edificio è molto sobrio con decorazioni a graffito che sottolineano i contorni delle due monofore e del sottogronda. L'unica eccezione è un grande affresco di San Cristoforo, patrono dei viandanti, dipinto sulla facciata meridionale per essere visto dalla valle. Nel corso degli ultimi restauri, sulle pareti del portichetto sono affiorate interessanti iscrizioni settecentesche riportanti nomi di pellegrini partiti da Sondrio per recarsi a Roma in occasione degli anni giubilari (1700 - 1725).
Il portale in pietra, assai semplice e sobrio, è incorniciato da un motivo a colonne tortili e sovrastato da una lunetta in marmo bianco raffigurante un presepe in altorilievo ascrivibile ai ticinesi Rodari.
La pianta è ad aula, con abside semicircolare, piccola sagrestia e un anomalo campanile a sezione pentagonale.
Il soffitto è formato da volte a crociera i cui archi, come il grande occhio del portico, erano originariamente ornati da bande colorate.
La navata è illuminata soprattutto, da due monofore del lato destro, rivolto a Sud e il posto di una probabile terza monofora è occupato dall'unica, piccola cappella.
L'interno è riccamente decorato con affreschi far cui, spiccano una Madonna in trono, su una parasta di sinistra e un'interessante Madonna Addolorata trafitta da sette spade che, in concomitanza con altrettante figure circolari, rappresentano i Dolori della Vergine. Gli affreschi di maggior interesse sono però quelli del catino absidale opera del pittore lariano Andrea De Passeris (1511) con Episodi della vita di Maria. Dello stesso autore sono il Cristo Pantocratore al centro del ciclo e le decorazioni dei sottarchi, con Santi e Profeti.
La recente rimozione della pala d'altare, un'Adorazione dei pastori di Vincenzo De Barberis (1534), oggi trasferita nella moderna chiesa della Beata Vergine del Rosario a Sondrio, ha messo meglio in luce la scena centrale dell'Annunciazione.
Di un certo pregio è anche la vetrata absidale rinascimentale, raffigurante l'Adorazione di Gesù Bambino, raro esempio in Valtellina dell'arte del vetro dipinto. All'artista Giovan Pietro Romegialli si devono le decorazioni della cappella e la scena con Ester e Assuero, nella lunetta della controfacciata. Oltre agli affreschi sono degni di nota, la grande ancona ospitata nella cappella e l'altare maggiore in marmo. L'ancona laterale, in legno dorato, fu intagliata da Michele Cogoli.
Dal piazzale della chiesa riprendiamo il cammino seguendo le indicazioni dei cartelli escursionistici posti all'inizio di una rampa acciottolata e imbocchiamo il sentiero n° 385 che s'innalza sopra le case della Sassella e, serpeggiando fra i vigneti, sbuca poco dopo fra le case della piccola frazione di Triasso. A questo punto dobbiamo imboccare la stradina che esce dall'abitato in direzione Ovest (sinistra) e procede in leggera salita con fondo in cemento. Con piacevole camminata giungiamo infine presso un bivio e, tralasciando la strada che scende sulla sinistra, proseguiamo in salita, ora un poco più ripida.
La strada taglia i vigneti con belle visuali sulla Valtellina e si dirige verso la contrada di Moroni. Prima di arrivarci si nota poco più in alto sulla destra una evidente cascina e fatti pochi passi si trova la deviazione che permette di raggiungerla (cartelli escursionistici all'imbocco). Deviando a destra si sale lungo una stradina sterrata che in pochi minuti porta nei pressi della casa, attorniata da ruderi e piccoli caselli in pietra. Siamo in località Ganda; deviando a destra raggiungiamo la cascina dove un grande pannello esplicativo segnala la rupe con le incisioni rupestri; queste si trovano proprio sulla roccia ove sorge la casa, affacciate sulla Valtellina. Considerando la tenera qualità della roccia in cui sono ricavate, preghiamo vivamente i visitatori di evitare di calpestare le incisioni che peraltro sono comodamente visibili stando sul sentierino che le lambisce.
Recentemente scoperto, questo sito, probabilmente di importante valenza rituale ed iniziatica, costituisce un'eccezionale testimonianza delle vita preistorica nei dintorni di Sondrio. Probabilmente tutto il terrazzo glaciale sovrastante fu intensamente abitato dai nostri antenati; lo testimoniano altre rocce incise come il supposto altare rituale che si trova sul colmo del terrazzo glaciale, a Triangia, e le coppelle nei pressi della chiesa di San Bartolomeo che si affaccia su Sondrio.

Tornati a Triasso si può nuovamente scendere alla Sassella, ma in alternativa si può utilizzare la strada carrozzabile tornando comunque all'auto.